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中國科大實現偕二硼化合物的非常規合成

時間:2017-08-29 02:04:33 來源:合肥微尺度物質科學國家實驗室|http://www.polskidzien.com

  中國科學技術大學化學與材料科學學院、合肥微尺度物質科學國家實驗室傅堯教授和肖斌副教授課題組在偕二硼化合物的非常規合成領域取得重要進展,相關成果以“ Nickel-catalyzed synthesis of 1,1-diborylalkanes from terminal alkenes ”為題于2017年8月24日發表在《自然-通訊》上(Nat. Commun. 2017, 8, 345),文中報道了一種金屬鎳催化末端烯烴合成偕二硼化合物的新反應。

  有機含硼化合物是重要的有機合成砌塊和藥物化學原料,它對水和空氣不敏感,相比于其他有機金屬試劑,有機含硼化合物參與的反應具有更好的官能團兼容性。此外,利用碳硼鍵獨特的反應活性,有機含硼化合物可以進行更多類型的轉化。因此,有機含硼化合物的高效合成顯得尤為重要。相比于單硼化合物,偕二硼化合物作為不可或缺的有機合成子,有著更為獨特的合成價值,可連續進行官能團轉化或者交叉偶聯反應,為復雜和精細分子結構的獲取提供了綠色高效的合成手段。 

 圖1 烯烴功能分子的1,1-雙硼化修飾
 
  傅堯教授領導的團隊針對偕二硼化合物的高效合成,發展了一種鎳催化末端烯烴的雙硼化新反應,該反應以廉價易得的烯烴為原料,經連續的選擇性硼化和氫硼化過程即可高效地制備偕二硼化合物,研究發現該反應具有較高的化學選擇性和區域選擇性,以及較好的官能團兼容性,能夠用于復雜分子的修飾合成,例如可以用于含氟液晶材料分子合成及D-葡萄糖衍生物的側鏈修飾等(圖1)。此外,該反應還實現對低碳烯烴進行雙硼衍生化反應,例如常壓下可順利實現乙烯、丙烯的雙硼衍生化。

  該工作展示了一種偕二硼合成的新方法,同時實現了對烯烴的雙硼化反應的選擇性控制,為烯烴的直接利用提供了新途徑。博士生李磊是論文的第一作者,傅堯教授和肖斌副教授是本文共同的通訊作者。該工作得到國家自然科學基金、中國科學院B類先導科技專項、能源材料化學協同創新中心和中國科學院青年創新促進會的資助。

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